Die Ermittlung der Spielpaarungen fand unter Aufsicht des wfv-Spielausschuss-Vorsitzenden Harald Müller in der wfv-Geschäftsstelle per DFBnet-Zufallsgenerator statt.
Dabei ergaben sich in Runde 1 bereits einige sportlich sehr interessante Begegnungen, wie beispielsweise:

TSV Nusplingen (Landesliga) – SSV Ulm 1846 Fußball (Regionalliga)
1. Göppinger SV (Oberliga) – VfR Aalen (Regionalliga)
Spfr Schwäbisch Hall (Landesliga) – SG Sonnenhof Großaspach (Regionalliga)
SV Seedorf (Landesliga) – TSG Balingen Fußball (Regionalliga)
SV Zimmern (Landesliga) – SSV Reutlingen 1905 Fußball (Oberliga)
TSG Tübingen (Landesliga) - SV Stuttgarter Kickers (Oberliga)
VfB Neckarrems (Landesliga) – FSV 08 Bissingen (Oberliga)
SV Salamander Kornwestheim (Landesliga) – SGV Freiberg Fußball (Oberliga)
FV Bad Schussenried (Landesliga) – FV Ravensburg (Oberliga)

114 Vereine sind am Start

Für den wfv-Pokal 2021/22 sind insgesamt 114 Vereine startberechtigt, davon 112 Mannschaften aus überbezirklichen Staffeln ab der Landesliga aufwärts. Mit den SF Lorch (Bezirksliga, Ostwürttemberg) und dem Türk. SV Donzdorf (Bezirksliga, Neckar/Fils) sind zwei Bezirks-Pokalsieger für den Verbandspokal qualifiziert. Weitere Pokalsieger aus den Bezirken konnten aufgrund der abgebrochenen oder noch nicht beendeten Bezirkspokal-Wettbewerbe bis zum Stichtag nicht gemeldet werden. Entsprechend erhielten 14 Teams Freilose.

Start mit englischer Woche

Der Wettbewerb wird bis inklusive Runde 3 in vier Gruppen gespielt, die nahezu deckungsgleich mit den vier Landesliga-Gebieten sind. Die Regel-Spieltermine fallen in eine englische Woche mit Runde 1 am Samstag, 24. Juli, Runde 2 am Mittwoch, 28. Juli und Runde 3 am Samstag, 31. Juli. Abweichungen sind möglich, wenn beide beteiligten Vereine sich auf einen Alternativtermin einigen.
Die nächsten Auslosungen finden statt am 2. August (Achtelfinale) und am 10. September (Viertelfinale). Bereits die Viertelfinalisten erhalten jeweils rund 2500 Euro Preisgeld, die Halbfinalisten rund 5000 Euro und der Finalist rund 20 000 Euro aus den Vermarktungserlösen des DFB-Pokals. Es ist davon auszugehen, dass auch in dieser Saison nach Abschluss des Wettbewerbs Prämien in dieser Größenordnung ausbezahlt werden können.